林凡於1999年在一個偶然的機會下，與一群朋友赴KTV唱歌，被台灣知名音樂人林明陽發掘，簽約上華唱片。並於2000年正式發行第一張個人專輯《Freya》，第一主打為翻唱林憶蓮的《夜太黑》，第二主打為《什麽都可以忘記》，第三主打為她與鄭中基合唱的《想念你的愛》，但這張專輯較為人知的歌曲包括《一個人生活》、《再見西雅圖》、《Old Phone Book》，以及翻唱陶喆的《沙灘》。甫一推出就創下12萬張的驚人銷售量、占居音樂排行榜首位過半年之久。而Freya也因此在2001年入圍台灣金曲獎最佳新人獎。2001年，與許誌安合作合唱歌《男生女生配》，並於同年6月推出第二張個人專輯《都是他》，較為人知的歌曲包括《都是他》《難道》、《愛情超能力》、《三個心願》，以及翻唱鄭秀文的《舍不得你》。之後由於學業及唱片合約問題關係，與上華唱片正式約滿。
歌曲目錄：
1、眼淚流回去
2、這樣愛你好可怕
3、眼淚流回去
4、五天幾年[無標版]
5、重傷